Điều chế và tính chất hóa học Gốc triphenylmethyl

Điều chế gốc triphenylmethyl bằng cách đồng ly triphenylmethyl chloride 1 dưới xúc tác là một kim loại như bạc hoặc kẽm trong dung môi benzen hoặc diethyl ether. Gốc 2 tạo thành trạng thái cân bằng hóa học với dimer kiểu quinoid 3 (dimer Gomberg). Trong dung môi benzen, nồng độ của gốc triphenylmethyl là 2%.

Gốc triphenylmethyl

Dung dịch chứa gốc triphenylmethyl có màu vàng. Khi tăng nhiệt độ của dung dịch, màu vàng trở nên đậm hơn khi cân bằng chuyển dịch theo hướng cho tạo gốc tự do (phù hợp với nguyên lý Le Chatelier).

Khi tiếp xúc với không khí, gốc triphenylmethyl bị oxy hóa nhanh chóng thành peroxide và màu của dung dịch chuyển từ vàng sang không màu. Tương tự như vậy, gốc triphenylmethyl phản ứng với iod tạo thành triphenylmethyl iodide.

Quá trình oxy hóa gốc triphenylmethyl

Trong khi gốc triphenylmethyl tạo thành dimer quinoid, thì các dẫn xuất của chúng tạo thành dimer có cấu trúc hexaphenylethan. Nghiên cứu trên tia X cho hợp chất hexakis(3,5-di-t-butylphenyl)ethan cho độ dài liên kết là 1,67 Å. Các tính toán lý thuyết ở mức độ lý thuyết cao chỉ ra rằng lực van der Waals giữa các nhóm tert-butyl tạo ra điện thế cực tiểu, vốn không có ở các dẫn xuất của nó.[2][3][4]